Na początku września 2017 roku angielski zespół ogłosił, że z początkiem kolejnego sezonu walijski łącznik ataku dołączy do ich składu. W udzielonym niedługo później wywiadzie Biggar wyjawił, że przyczyn decyzji o zmianie barw klubowych było kilka, wśród nich chęć zmiany otoczenia po przeszło dekadzie w tym samym zespole i w towarzystwie tych samych osób. Sugerował też, że rywalizacja w angielskiej Premiership na co dzień jest zwyczajnie bardziej intensywna niż w Pro12, dzięki czemu będzie mógł podnieść swój indywidualny poziom.
W ostatnim sezonie w barwach Ospreys Bigggar zaliczył swój 50. mecz w europejskich pucharach. W końcówce sezonu Walijczyk ponownie stanowił pewny punkt swojej drużyny. W spotkaniu z Connachtem stanowiącym swoiste pożegnanie z Liberty Stadium, Biggar miał udział przy czterech z pięciu przyłożeń swojej drużyny, zdobywając dodatkowo 14 punktów dzięki celnym kopnięciom. W ostatnim meczu sezonu zasadniczego, z Cardiff Blues, w ciągu końcowych 10 minut spotkania najpierw wyrównał wynik meczu dzięki kopnięciu z rzutu karnego, a następnie przechylił szalę zwycięstwa na korzyść Ospreys za sprawą drop goala. Łącznie zdobył 21 „oczek”. Ostatecznie w półfinale gracze ze Swansea ponownie trafili na ekipę z Munsteru, która zwyciężyła aż 23:3.