22 października 1919 pokonał oddziały Armii Czynnej UNR na prawym brzegu Dniepru i zajął węzeł kolejowy w Żmerynce, a następnie także Mohylów Podolski i Płoskirów.
Dwa dni po tych wydarzeniach biali - na innym odcinku frontu - ponieśli klęskę pod Woroneżem, a następnie przegrali kluczową bitwę o węzeł kolejowy Kastornoje, co oznaczało załamanie się ich planów marszu na Moskwę. Siły Zbrojne Południa Rosji od tej pory jedynie cofały się na południeP. Kenez, Red Advance..., s. 218.. 31 grudnia 1919 r. Denikin nakazał Szyllingowi za wszelką cenę bronić zarówno Krymu, jak i głównego miasta w guberni noworosyjskiej - Odessy. Szylling był zdania, że plan ten jest nierealny i zamierzał skierować całość swoich wojsk na Krym. Denikin został jednak przekonany przez Brytyjczyków i Francuzów, że upadek Odessy wywrze fatalne wrażenie na zachodniej opinii publicznej. Oba państwa wspierające białych obiecały dalszą pomoc i ewentualnie wsparcie w organizacji ewakuacjiP. Kenez, Red Advance..., s. 236.. Szylling skierował wówczas swoje najlepsze oddziały pod dowództwem gen. Jakowa Słaszczowa na Krym, sam zaś podjął próbę organizacji obrony Odessy i najbliższego regionu, jedynie na czele dawnych oddziałów z guberni kijowskiej.