Debiutował na kinowym ekranie w roli przemytnika narkotyków Paula Vicoli w dramacie kryminalnym noir László Benedeka Port Nowego Jorku (Port of New York, 1949).

Rolą jego życia okazała się kreacja króla Syjamu w broadwayowskim musicalu Król i ja, która spotkała się z olbrzymim uznaniem krytyki i publiczności, została uhonorowana nagrodą Tony Award w 1952 dla najlepszego aktora drugoplanowego w musicalu oraz w 1985 nagrodą Special Award. W latach 1951–1954 wystąpił w tym przedstawieniu na Broadwayu 1246 razy, po czym w 1956 zagrał w filmowej wersji musicalu w reżyserii Waltera Langa. Za rolę w tym filmie otrzymał Oscara i był nomonowany do Złotego Globu w kategorii najlepszy aktor w filmie komediowym lub musicalu. Łącznie na scenie w postać króla Syjamu wcielił się 4625 razy, po raz ostatni na kilka miesięcy przed śmiercią w 1985. Właśnie dla tej roli w 1954 zgolił włosy i tak już pozostało. Do włosów powrócił na krótko pod koniec lat 50. Jego łysina stała się z czasem jego znakiem firmowym. Był pierwszym hollywoodzkim idolem, który był kompletnie łysy.