Flota handlowa, którą dysponowało Braniewo, była niewielka, zaś rozbudowa portu utrudniona. Oddalenie od ujścia rzeki Pasłęki pozwalało zawijać tylko niewielkim statkom, a sama rzeka była niewystarczająco spławna. Aby handel i pośrednictwo było korzystne, niezbędna była budowa spichlerzy, które powstały w 1401 roku, natomiast w 1425 roku rozbudowano rampy załadunkowe. Do Braniewa zaczęły spływać zagraniczne wina, przyprawy, broń, miedź, stal, szkło, olej i papier, a handlujący w zamian oferowali produkty rolne, len, wosk, skóry i miód. Jednak ilości przewożonego towaru były dużo mniejsze niż w przypadku Gdańska czy Elbląga.
Wkrótce zaczęto też odczuwać problemy związane ze zmniejszeniem się głębokości Zalewu Wiślanego oraz powstaniem usypisk deltowych, oddalających port od akwenu. Warunki pogodowe i prądy powodowały powstawanie płycizn, utrudniających swobodną żeglugę. Podjęto się prac oczyszczenia ujścia Pasłęki, które okazały się trudne, kosztowne i czasochłonne. Jeszcze w 1553 roku przedstawiciele Braniewa wyjeżdżali w sprawach Hanzy do Gdańska, a w 1557 roku do Lubeki.