Hipoteza kulturoznawcy W. Ogolewca. Na obrazie przedstawione jest alter ego artysty, które, choć nie zachowuje jego zewnętrznego wyglądu, to przedstawia jego świat wewnętrzny w końcowym etapie życia. Samotność malarza wywołała u niego pustkę duchową, którą wyraża portret:
Hipoteza kulturoznawczyni Natalii Iwanowej. Obraz przedstawia kilkukrotnego modela malarza w ostatnich latach jego życia – tego samego, który występuje na przykład w obrazie Starik s knigoj (1902). Wiadomo, że do tego obrazu pozował ogrodnik Miasojedowa.
Pozycja na szachownicy przedstawionej na obrazie Na szachownicy malarz przedstawił następującą pozycję (rekonstrukcja Isaaka Lindera): białe – Kg1, He2, Wf1, Wf3, pionki: c2, d3, g3; czarne – Kd8, Hc3, Gh6, Sb2, pionki: c6, d7, d4, e3. Takie ustawienie może powstać w trakcie rzeczywistej gry. Mimo że przewaga materialna leży po stronie białych, to obie strony mają perspektywy na kontynuację walki.
Proweniencja Dzieło znajdowało się w prywatnych zbiorach autora do jego śmierci w 1911 roku, a następnie odziedziczone przez jego syna Iwana Miasojedowa zostało sprzedane anonimowemu kolekcjonerowi.