Podczas jednej z przerw w pracy w ministerstwie, złożył aplikację do „Theatre Workshop” – trupy teatralnej pod kierownictwem Joan Littlewood, ówcześnie działającej przy Theatre Royal Stratford East. Został przyjęty i w październiku 1957 roku rozpoczął pracę jako asystent kierownika scenicznego i głównego scenografa. W tym samym roku miał również miejsce jego debiut sceniczny – wystąpił w roli posłańca królowej w Makbecie. Okazał się zdolnym aktorem, co potwierdziły kolejne jego role na deskach scenicznych. Występ w sztuce Smak miodu (A Taste of Honey) z 1958 i jej ekranizacja w reżyserii Tony’ego Richardsona z 1961 roku, za którą otrzymał nagrodę dla najlepszego aktora na 15. MFF w Cannes (1962) oraz nagrodę BAFTA za najbardziej obiecujący debiut aktorski (1961), uczyniły go gwiazdą kina światowego. Jego kolejne występy w sztukach teatralnych Theatre Royal Stratford East w kraju i zagranicą szły w parze z następnymi kreacjami filmowymi.