Kariera wrestlerska Organizacje regionalne (1975 – 1986) Zaczął uprawiać wrestling w 1975 we florydzkiej organizacji Championship Wrestling from Florida. Jego pierwsza zarejestrowana na materiale filmowym walka miała miejsce 16 września. Posługiwał się wówczas imieniem Jake Smith Jr. W sierpniu 1977 zaczął się posługiwać pseudonimem Jake Roberts. Przez następne kilka lat pracował dla takich organizacji jak Stampede Wrestling, Mid-South Wrestling, Georgia Championship Wrestling i Mid-Atantic Championship Wrestling.
World Wrestling Federation (1986 – 1992) mały|Jake Roberts, wchodzący na arenę ze swoim wężem w worku W 1986 dołączył do World Wrestling Federation (WWF). Tam zaczął się posługiwać pseudonimem Jake „The Snake” Roberts. Charakterystyczne dla niego stało się wchodzenie na ring z żywym wężem o imieniu Damien. Zwykle była to kobra lub pyton. Od 1986 do 1992 wystąpił na każdej gali z serii WrestleMania.