W 1989 rywalizował z André the Giantem. W jednym z odcinków Saturday Night Main Event rzucił w stronę olbrzyma swojego węża, Damiena, ujawniając fobię André. Wskutek tego olbrzym doznał lekkiego ataku serca (w kayfabe). W następnych tygodniach Roberts często pojawiał się z workiem w pobliżu ringu w czasie walk rywala, zmuszając André do ucieczki. 15 stycznia w taki właśnie sposób wyeliminował olbrzyma z głównej walki na gali Royal Rumble. Punktem kulminacyjnym ich rywalizacji była walka na WrestleManii V, którą dzięki dyskwalifikacji wygrał Jake Roberts.
W 1991, w czasie wesela emerytowanego wrestlera Randy'ego Savage'a i jego menedżerki Miss Elizabeth, Jake „The Snake” Roberts wręczył nowożeńcom zapakowany prezent. Gdy otworzyli pudełko, okazało się, że w środku była żywa kobra królewska. Kilka tygodni później Savage został fizycznie zaatakowany przez Robertsa, a potem ugryziony w biceps przez kobrę, należącą do napastnika. Macho Man wielokrotnie prosił prezesa WWF w kayfabe, Jacka Tunneya, aby pozwolił mu wrócić do kariery wrestlerskiej. W końcu Tunney się zgodził. 3 grudnia Savage zmierzył się z Jakiem Robertsem na gali Tuesday in Texas. Savage wygrał, ale po walce Roberts brutalnie atakował przeciwnika. Elizabeth weszła na ring prosząc napastnika aby przestał. W odpowiedzi Roberts uderzył ją w twarz.