Okres wojenny Od końca 1937 odbywał szkolenia w Batalionie Obrony Narodowej „Kościerzyna” jako rezerwista. W sierpniu 1939 roku batalion ten został zmobilizowany i skierowany do obrony Warszawy. We wrześniu 1939 roku uczestniczył w walkach w obronie Żoliborza i w okolicach Cytadeli. W dniu 17 września 1939 roku w dowód męstwa został mianowany na stopień podporucznika.

Dostał się do niemieckiej niewoli, ale uciekł z transportu kolejowego. Jesienią i zimą 1939 roku zaangażował się w działalność konspiracyjną w postaci potajemnego nauczania dla polskich dzieci, które zorganizował w mieszkaniu Zygmunta Jakubowskiego w Łęgu. W obawie przed ujawnieniem i aresztowaniem od początku 1940 roku zamieszkał w gospodarstwie swojego bliskiego kuzyna Floriana Szalewskiego w Jastrzębiu koło Dziemian. W tym okresie wraz z grupą około 20 innych ukrywających się w okolicy Polaków zbudował w lesie bunkier – „Koszary”. Bunkier rezerwowy oddziału „Szyszki” mieścił się w okolicach wsi Mściszewice gmina Sulęczyno. W późniejszym okresie jego oddział dysponował bunkrami w okolicach Starej Huty oraz Łubiany (1944 rok). Do najbardziej spektakularnych akcji oddziału dowodzonego przez Jana Szalewskiego należy zorganizowanie zamachu na Adolfa Hitlera w czerwcu 1942 roku.