“Shake, Rattle & Roll: The Golden Age of American Rock 'n Roll Vol. 1 1952 - 1955” (1st ed.). Michigan: Pierian Press. p. 163. .. W 1948 roku dołączył do Searchlight Gospel Singers i studiował operetkę, współpracując przez ponad rok z trenerem głosu z New Jersey J. Martinem RollsemHentoff, Nat (1955, February 9). Hamilton Booms From $5-A-Night Obscurity. “Down Beat”, p. 2.
W połowie 1953 r. Bill Cook odkrył, że Roy śpiewa w klubie nocnym „The Caravan” w Newark. Cook nagrał taśmę demo z jego śpiewem i zwrócił na nią uwagę Columbia Records. 11 listopada 1953 roku Hamilton dokonał pierwszych nagrań dla wytwórni w Nowym JorkuCotten, Lee (1989). “Shake, Rattle & Roll: The Golden Age of American Rock 'n Roll Vol. 1 1952 - 1955” (1st ed.). Michigan: Pierian Press. p. 163. .
Wieczorem 24 lipca 1954 roku pojawił się na liście „Gwiezdnej nocy”, pakietu koncertowego w Chicago Soldier Field, w którym wystąpili Perry Como, Nat King Cole i Sarah VaughanTalent Review. (1954, August 7). The Billboard, p.45.. 11 września 1954 roku zadebiutował w telewizji krajowej na CBS's Stage Show, prowadzonym przez liderów wielkich zespołów oraz braci Tommy’ego i Jimmy’ego DorseyaRobinson, Major (1954, September 16). Singer Roy Hamilton To Make TV Debut On CBS. “Jet”, p.66.