W połowie 1956 r. Hamilton ogłosił, że wycofuje się z show-biznesu z powodów zdrowotnychGrendysa, Peter (1979, April). Roy Hamilton Never Walking Alone. “Goldmine”, p.13. Gdy wznowił karierę rok później, nie był już w stanie tworzyć hitów spełniających standardy popu, ponieważ to rock and roll stał się dominującym nurtem przemysłu muzycznego. Pod koniec 1957 roku Epic Records namówił Hamiltona do nagrania „Don't Let Go”, rockera R&B wyprodukowanego przez Otisa Blackwella - człowieka, który napisał dwa największe przeboje kariery Elvisa Presleya: „ Don't Be Cruel ” i „All Shook Up”.
Ostatni jego przebój, „You Can Have Her” został wydany w 1961 roku, a następnie album Mr. Rock And Soul (1962). Wytwórnia Epic Records traktowała Hamiltona jako główną gwiazdę i wydała szesnaście albumów.
Na początku lipca 1969 roku Roy doznał krwotoku mózgowego w swoim domu w New Rochelle w Nowym Jorku. Został zabrany do szpitala ogólnego w New Rochelle, gdzie leżał w śpiączce przez ponad tydzień. Zmarł 20 lipca 1969 roku w wieku 40 latBarbee, Bobbie (1969, August 7). Singer Roy Hamilton To Make TV Debut On CBS. “Jet”, p.57. Na pogrzebie Hamiltona czytano wiadomości kondolencyjne wysłane przez Elvisa Presleya, Mahalię Jackson i legendę bluesa B.B.