Informacje o pracy Sandersona w szkole Dulwich są niepewne. Wells sądził, że młody nauczyciel mówił nie tylko o fizyce i technice, a również – jak prawie wszyscy w tamtych czasach – o ewolucji, socjalizmie, prawach pracy, rosnących wydatkach na zbrojenia itp. Wells był też przekonany, że już wówczas Sanderson wdrażał zróżnicowane programy nauczania dla chłopców niezainteresowanych programem klasycznym i rywalizacją. Prawdopodobnie osiągnięcia w tej dziedzinie (praca w laboratoriach fizycznych i warsztatach mechanicznych) zapewniły mu rekomendację na nowe samodzielne stanowisko.
W okresie pracy w Dulwich College zawarł małżeństwo z Jane Hodgson, z którego urodziło się troje dzieci.
Oundle School (1892–1922) thumb|240px|Oundle School, widok z iglicy kościoła Świętego Piotra thumb|240px|Great Hall współczesnej Oundle School W 1892 roku, w wieku trzydziestu pięciu lat Sanderson został mianowany przez Grocers' Company dyrektorem szkoły w Oundle – małej szkoły publicznej o bogatej historii, założonej w roku 1556 jako „Laxton Grammar School” po śmierci Sir Williama Laxtona, Lorda majora Londynu. W drugiej połowie XIX wieku jej znaczenie malało. Jane i Frederick Sandersonowie z synami (Roy ur. 1889 i Thomas ur.