W 1353 r. za zgodą króla Kastylii Piotra I Okrutnego zamordowana została wieloletnia kochanka jego ojca Alfonsa XI, Eleonora de Guzman. Na wieść o tym zbuntowali się dwaj synowie Eleonory i króla Alfonsa Henryk i Fadryk Trastamarowie. Zostali oni jednak rychło pokonani, ale po ich stronie opowiedział się król Aragonii Piotr IV Ceremonialny. Tzw. "wojna dwóch Piotrów" toczyła się do 1365 r. i była tylko wewnętrzną sprawą Hiszpanii. Henryk pozyskał jednak dla swojej sprawy Guesclina, który zebrał wszystkie małe kompanie najemników w jedną Wielką Kompanię i na jej czele wyruszył do Hiszpanii.
Czarny Książę nie mógł przyglądać się bezczynnie temu, jak Francuzi zdobywają potężnego sojusznika. Zdecydował się wspomóc Piotra I i wraz z armią przekroczył Pireneje. Pomoc nadeszła latem 1366 r., kiedy kompanie Guesclina od roku pustoszyły kraj unikając bitwy. Czarny Książę postanowił zmusić Francuzów do walnego starcia. Udało mu się to w kwietniu 1367 r. pod Najerą, gdzie dzięki wydatnej pomocy angielskich łuczników armia Guesclina została rozbita, zaś sam konetabl trafił (już po raz drugi w swojej karierze) do niewoli, skąd wkrótce, nie żałując pieniędzy, wykupił go król Karol.
Rządy Piotra nie trwały długo. W 1369 r.