Kariera klubowa Po ukończeniu szkoły Gray grał w Hamilton R.C. Dobre występy w amatorskiej drużynie spowodowały, że młody zawodnik otrzymał sportowe stypendium John Macphail Scholarship i przez trzy miesiące szkolił się w Nowej Zelandii w ośrodku Canterbury Rugby Football Union. Jednocześnie wiosną 2012 roku został włączony do programu Scottish Rugby Elite Development organizowanego przez Scottish Rugby Union i otrzymał dwuletni profesjonalny kontrakt w zespole Glasgow Warriors z ligi Pro12. Jednocześnie zakontraktowany został w drużynie szkockiej Premiership, Currie R.F.C. W barwach Warriors zadebiutował w grudniu 2012 roku w derbowym spotkaniu z Edinburgh Rugby.
Latem 2013 roku Gray podpisał nową umowę wiążącą go z ekipą z Glasgow na trzy lata. W meczu pierwszej kolejki nowego sezonu, z Cardiff Blues pojawił się na boisku już w 20. minucie, zastępując kontuzjowanego Alastaira Kellocka. Uraz doświadczonego zawodnika stanowił szansę na zaprezentowanie swoich umiejętności, którą młody Gray w pełni wykorzystał, natychmiast wskakując do pierwszego składu szkockiej drużyny. Łącznie w sezonie tym wystąpił w 18 meczach, w tym w 15 od pierwszej minuty. Dodatkowo zadebiutował też w rozgrywkach europejskich, w swoim pierwszym meczu Pucharu Heinekena zdobywając przyłożenie z RC Tulon.