W rodzimej lidze ekipa z Glasgow dotarła do finału rozgrywek, w którym jednak uległa Leinster Rugby 34:12. To, co nie udało się w roku 2014, powiodło się rok później. Szkoci ponownie awansowali do finału, w którym pewnie, 31:13 pokonali Irlandczyków z Munster Rugby, po raz pierwszy w swojej historii sięgając po tytuł w lidze Pro12.
Dwudziestojednoletni Gray, który w kwietniu 2015 roku, w spotkaniu z Connacht Rugby po raz pierwszy pełnił funkcję kapitana, przed nowym sezonem 2015/2016 został przez trenera Gregora Townsenda wyznaczony stałym kapitanem Warriors (od sezonu 2016/2017 wspólnie z Henrym Pyrgosem). W listopadzie 2015 roku wspieracz przedłużył kontrakt z drużyną z Glasgow o dalsze trzy lata. Przed sezonem 2016/2017 w ramach draftu (przydzielania przez SRU profesjonalnych zawodników do drużyn półamatorskiej Premiership) Gray został wyznaczony do reprezentowania barw Stirling County R.F.C.
W europejskich rozgrywkach Champions Cup Warriors pod przewodnictwem Graya w sezonie 2016/2017 po raz pierwszy w swojej historii wyszli z grupy, awansując do ćwierćfinału po wyjazdowym zwycięstwie 43:0 nad Leicester Tigers. Tam jednak natrafiwszy na obrońcę tytułu, Saracens, ulegli angielskiej ekipie 13:38.