Kariera biznesowa Od 1990 do 1992 wraz z Ethanem Lederem był współwłaścicielem firmy opieki zdrowotnej American Home Therapies. Następnie w 1993 wraz z Lederem i Edwardem Nordbergiem Jr założył firmę HealthCare Financial Partners, udzielającą pożycek dla firm opieki zdrowotnej i do 1997 był prezesem zarządu i dyrektorem generalnym tej firmy. W 2000 współfinansował firmę CapitalSource, udzielającą pożyczek małym i średnim przedsięwzięciom i do 2009 był dyrektorem generalnym i menedżerem wykonawczym tej firmy, a następnie od 2010 był prezesem wykonawczym. 6 kwietnia 2012 zrezygnował z tej posady, aby rozpocząć karierę polityczną.
Członek Izby Reprezentantów W 2012 został wybrany z ramienia Partii Demokratycznej do Izby Reprezentantów z 6. okręgu wyborczego w Maryland i pełnił tę funkcję trzy kadencje do 3 stycznia 2019. Był jednym z najbogatszych członków Izby. W 2018 gazeta Roll Call umieściła go na szóstym miejscu pod względem zamożności i oszacowała jego majątek na 93 miliony dolarów amerykańskich. Zasiadał w Komisji ds. Usług Finansowych Izby. Deklarował progresywne poglądy.