Dempsey otrzymał Krzyż Wojskowy, który został wpisany na listę Królewskich Wyróżnień Urodzinowych w czerwcu 1919 roku.
Dwudziestolecie międzywojenne Po wojnie, w 1919 roku, Dempsey powrócił do swojej sportowej pasji i rozegrał dwa najwyższej klasy mecze krykieta dla zespołu Sussex przeciwko drużynom Oksfordu i Northamptonshire. W latach 1926–1932 grywał również w Mistrzostwach Hrabstw Mniejszych dla Berkshire.
Dempsey powrócił do Anglii wraz z 1 Królewskim Pułkiem Berkshire po tym, jak służył w alianckich siłach okupacyjnych w Nadrenii, skąd wraz z batalionem został wysłany do Iraku w 1919, a rok później do Persji, gdzie batalion był częścią Sił Persji Północnej ( lub Norperforce)Rostron, op. cit., s. 15-23. W tym czasie Dempsey zajął się zgłębianiem i wdrażaniem nowego systemu szkoleniowego zwanego pelmanizmemRostron, op. cit., s. 24. Pod koniec 1921 roku batalion ponownie został przeniesiony, tym razem do Bareli w Indiach, a Dempsey przejął kompanię C. Jednak w 1922 wrócił do Anglii na swój pierwszy urlop od prawie trzech lat, następnie wysłano go do Indii jeszcze na rok, po czym wrócił do Anglii w 1923 roku, tym razem, aby podjąć funkcję wykładowcy i szkoleniowca w Królewskiej Szkole Wojskowej w Sandhurst. Tam dowodził pierwszym plutonem pierwszej kompanii, dowodzonej przez mjr.