Richarda O’Connora, który walczył z męstwem podczas I wojny światowej, a później służył ponownie z Dempseyem, w bardzo różnych okolicznościachRostron, op. cit., s. 25-28. Dempsey pozostał na tym stanowisku do 1926 roku. W 1927 powrócił do normalnych obowiązków pułkowych w szeregach swojego starego pułku, a następnie służył w Niemczech, gdy jego jednostka została wcielona do Brytyjskiej Armii Renu. Dempsey przejął kompanię B w 2. batalionie i spędził dużą część swojego czasu podróżując, głównie rowerem, po całej Europie, odwiedzając stare pola bitew, a także prawdopodobne także miejsca starć w przyszłych wojnachRostron, op. cit., s. 28-29.
W styczniu 1930 Dempsey został przyjęty do Szkoły Sztabowej w Camberley, którą ukończył w grudniu 1931 rokuSmart, op. cit. 82. Wśród jego kolegów z roku znalazło się wielu przyszłych prominentnych oficerów, takich jak William Gott, George Hopkinson, James Steele, George Symes, Maurice Chilton, Walter Mallaby, Arthur Snelling, Stuart Rawlins, John Nichols i Manley James. W starszym roczniku (1929–1930) znaleźli się z kolei m.in.