Kariera W latach 70. pracował jako nauczyciel matematyki i fizyki w elitarnej prywatnej szkole na nowojorskim Manhattanie, pomimo nieuzyskania dyplomu ukończenia studiów. Podczas pracy w szkole miał zachowywać się niewłaściwie wobec niektórych uczennic. Dzięki pracy w szkole nawiązał kontakty, które umożliwiły mu znalezienie pracy w banku inwestycyjnym Bear Stearns. Ojciec jednego z jego uczniów miał być pod wrażeniem Epsteina na tyle, że umożliwił mu kontakt z dyrektorem w Bear Stearns – . Zaczynał tam jako asystent tradera, ale szybko piął się do góry i awansował.
We wczesnych latach 80. założył własną firmę konsultingową, Intercontinental Assets Group Inc. (IAG). Wtedy zaczął się niejasny okres kariery Epsteina, natychmiast miał zacząć zbierać klientów, by zarządzać ich majątkami. Miał mówić swoim przyjaciołom, że czasami pracuje dla rządów i bardzo bogatych ludzi nad odzyskaniem zdefraudowanych pieniędzy, a czasem miał współpracować z dyktatorami nad ukryciem skradzionych pieniędzy.