W latach 80. często podróżował po Stanach Zjednoczonych, Europie i Bliskim Wschodzie, miał mówić niektórym ludziom, że pracował w wywiadzie. Posiadał wtedy fałszywy austriacki paszport wskazujący Arabię Saudyjską jako miejsce zamieszkania. Podczas jednej z podróży, Douglas Leese miał go zapoznać z biznesmenem . Zaczął z nim współpracować przy interesach. Hoffenberg zatrudnił Epsteina jako swojego konsultanta dla swojej firmy windykacyjnej . Wspólnie pracowali nad próbą przejęcia Pan American World Airways, która się nie powiodła. W 1997 r. Hoffenberg został skazany na 20 lat więzienia za oszukanie tysięcy swoich inwestorów na ok. 460 milionów dolarów, jego firma miała działać jak piramida finansowa. Hoffenberg twierdził, że architektem oszustwa był Epstein, ale nigdy nie postawiono mu zarzutów.
W 1988 r. założył spółkę J. Epstein and Co., firmę konsultingową, która oferowała usługi zarządzania majątkiem dla bardzo zamożnych osób fizycznych. Jego głównym klientem przez ok. 20 lat był miliarder (twórca m.in. marki bieliźnianej Victoria’s Secret), który miał powierzyć mu zarządzanie nad swoim majątkiem. W 1992 r. Epstein zasiadł w zarządzie fundacji Wexnera. W 1998 r. Epstein kupił trzydziestohektarową wyspę Little St.