James, zmienił nazwę swojej spółki na Financial Trust Company i przeniósł jej siedzibę na Wyspy Dziewicze, by znacznie zaoszczędzić na podatkach. Ważnym klientem Epsteina był inwestor , w latach 2012–2017 miał zapłacić mu ok. 170 milionów dolarów. Istotną klientką Epsteina była także Elizabeth Johnson, dziedziczka fortuny Johnson&Johnson. Epstein utrzymywał dobrą znajomość z , dyrektorem banku JP Morgan, którego był klientem.
W 2002 r. firma Epsteina zgłosiła, że ma 88 milionów dolarów kapitału od swoich akcjonariuszy. W 2025 r. „Forbes” opublikował artykuł, w którym wyliczył, że większość majątku Epsteina w latach 1999–2018 pochodziła z 490 milionów dolarów uzyskanych w opłatach, w większości uzyskanych od Leslie Wexnera i Leona Blacka.
W 2015 r. Epstein inwestował w startup założony przez Ehuda Baraka, byłego premiera Izraela. W 2015 i 2016 r. zainwestował 40 milionów dolarów w dwa fundusze zarządzane przez , firmę współzałożoną przez Petera Thiela.
Procesy sądowe, śmierć i następstwa