W 1848 roku nabył wszystkie wysepki dookoła, a w 1860 roku także te dookoła wyspy Sandvær, wykorzystując fakt, że ich mieszkańcy wyemigrowali do USA. Na tych terenach trudniono się nie tylko połowem ryb w Oceanie Arktycznym. Popularne było też zbieranie ptasich jaj i pierza. Risøya była drugim (po twierdzy Vardøhus) największym ośrodkiem tej działalności w Norwegii. Puch z edredona zwyczajnego (ederdun) był eksportowany do całej Europy i do Rosji, podczas gdy jaja były sprzedawane lokalnie w Tromsø. Podczas sezonu połowu ryb Jacob Carl Gregoriussen zatrudniał ok. 200 rybaków.
Lato 1869 roku Jacobsen spędził na Svalbard, gdzie podczas jednego z polowań na renifery natrafił na leżący na ziemi węgiel. W późniejszych latach planował wrócić na Svalbard w celu jego eksploatacji, przyznając jednocześnie, że węgiel ten był słabej jakości. Zimą 1869 roku wielu mieszkańców Tromsø i okolicznych wysepek wyemigrowało do Queensland w Australii. Skutkiem tej emigracji była utrata przez lokalny rynek pracy wielu doświadczonych marynarzy. Tej straty doświadczył także ojciec Adriana. Nastoletni Jacobsen zakomunikował ojcu, że chciałby pracować jako kapitan na jednym z jego statków.