Doświadczenie to uczyniło z niego zdeklarowanego przeciwnika wszystkich socjalistów. Był zwolennikiem dalszego udziału Rosji w wojnie. Krótko przed wystąpieniem gen. Ławra Korniłowa przeciwko rządowi wstąpił na ochotnika do Syberyjskiego Korpusu Strzeleckiego.
Organizator dyktatury Kołczaka na Syberii Po rewolucji październikowej natychmiast, jeszcze w Piotrogrodzie, zaangażował się w tworzenie grup złożonych z oficerów, junkrów i przedstawicieli zamożnej młodzieży, które podjęłyby walkę z bolszewikami. Od wiosny 1918 r. należał do Centrum Narodowego i Związku Odrodzenia Rosji, powstałych w Moskwie, zaś latem tego samego roku z polecenia Centrum i komitetu centralnego partii kadetów został skierowany na Syberię. Zadania tego podjął się niechętnie, gdyż, niechętny utworzonemu przez eserowców i mienszewików Dyrektoriatowi, był przekonany, że skuteczną walkę z bolszewikami mogłyby podjąć jedynie kontrrewolucyjne rządy dyktatorskie, a współpraca nawet z umiarkowanymi eserowcami nie miała sensu. Jeszcze w Ufie Piepielajew domagał się utworzenia rządu wojskowego z gen. Michaiłem Aleksiejewem na czele. W drodze na Syberię spotykał się z miejscowymi działaczami partii kadetów, zaś 28 września porozumiał się z oficerem Korpusu Czechosłowackiego gen. Radolą Gajdą.