Po utworzeniu w związku z wybuchem wojny niemiecko-sowieckiej latem 1941 r. organizacji dywersyjnej KG ZWZ „Wachlarz”, został doń skierowany. Od marca 1942 r. kierował szkoleniem i prowadził kursy dywersyjne (Kartoteka Centralna Wachlarza nr 69). Używał pseudonimów „Szary”, „Zrąb”, „Dering” oraz fałszywego nazwiska Domański. Po aresztowaniu 18 września 1942 r, ppor. Stanislawa Wierzbickiego („Pers”, „Miecz”) dowódcy I Oddziału (Organizacyjnego) „Wachlarza” od października 1942 r. kierownictwo tego Oddziału objął T. Derengowski. Oddział I składał się z 6 referatów oraz osobnej placówki tzw. Studium, zajmującej się metodami i sposobami prowadzenia akcji dywersyjnych, pracami tymi osobiście kierował „Szary” Tadeusz Derengowski. W dziale „Studium” pracowali ppor. Tadeusz Chyliński „Dzięcioł”, „Aga” (KCW nr 261), ppor. Roman Berkowski „Zryw”, „Gryw I” (KCW nr 219), Bronisław Żurakowski „Czarnocki”, „Żółw” (KCW nr 18). thumb|Tablica poświęcona żołnierzom Wachlarza znajdująca się w podcieniach dziedzińca kościoła św. Marcina w Warszawie Po ukończeniu tajnej podchorążówki rezerwy otrzymał 24 grudnia 1942 r. stopień kaprala pchor. AK. Na początku 1943 r. był w grupie rozwiązującej struktury terenowe i przekazującej żołnierzy „Wachlarza” do organizowanego Kedywu (Kierownictwo Dywersji). Od marca 1943 r.