Od 1898 roku Glyn rozpoczęła pisanie tekstów o modzie do czasopisma Scottish Life. Następnie w 1900 roku opublikowała powieść epistolarną The Visits of Elizabeth, którą choć krytycy uznali za skandaliczną to okazała się sukcesem. Rozgłos przyniosła jej powieść z 1907 roku pt. Trzy tygodnie, która opowiada o tajemniczej kobiecie uwodzącej młodszego mężczyznę. Książka stała się bestsellerem (na świecie sprzedano ponad dwa miliony egzemplarzy) i skandalem, gdyż w historii to kobieta była aktywną uwodzicielką i to po jej stronie znajdowała się inicjatywa w tym romansie. Sławę zyskał też fragment opisujący scenę erotyczną rozgrywającą się na tygrysiej skórze. Po publikacji książki Glyn udała się w podróż promocyjną do Stanów Zjednoczonych, która później zainspirowała ją do napisania książki Elizabeth Visits America, czyli sequelu The Visits of Elizabeth.
W czasie I wojny światowej była korespondentką wojenną. Była również jedną z dwóch kobiet-dziennikarek obecnych podczas podpisania traktatu wersalskiego. Po 1916 roku Glyn zaczęła mieć problemy finansowe, które pogłębiła śmierć jej męża.