Jan wraz z elektorem saskim Chrystianem II został opiekunem pozostawionych przez zmarłego czterech synów i dwóch córek. Na nowo podjęto rozmowy o podziale księstwa, które zostały zakończone umową podpisaną 13 listopada 1602. Janowi, wbrew jego życzeniom, przypadła w udziale część księstwa z Weimarem, natomiast część z Altenburgiem znalazła się w rękach jego bratanków. Jan przeniósł się do Weimaru. W 1605 otrzymał w lenno Jenę. Cierpiał na hipochondrię, która w ostatnim okresie życia się nasiliła. Bardzo troszczył się o edukację swych synów, aktywnie w niej uczestnicząc. W październiku 1605 poważnie zachorował i po kilku dniach zmarł, pozostawiając po sobie wdową i ośmiu synów; w 1606 urodziła się jeszcze jego pogrobowa córka Joanna.
Rodzina 7 stycznia 1593 Jan poślubił Dorotę Marię, córkę księcia Anhaltu-Zerbst Joachima Ernesta. Ich dziećmi byli: Jan Ernest I (1594–1626), książę Saksonii-Weimar, Jan Wilhelm (ur. i zm. 1595), Fryderyk (1596–1622), książę Saksonii-Weimar, Jan (1597–1604), Wilhelm (1598–1662), książę Saksonii-Weimar, nn. (bliźniak Wilhelma) (ur. i zm.