W wieku 16 lat Roberta przerwała naukę i przez krótki czas pracowała w jako praktykantka inżynierii lotnictwa, a następnie dołączyła do Royal Air Force i 4 września 1936 została staryżystką, pilotką oficerką. Rozpoczęła trening na pilotkę, jednak wkrótce została zwolniona ze względu na chorobę powietrzną.

W 1936 Roberta rozpoczęła studia inżynierskie w University College London. Zaczęła ścigać się profesjonalnie samochodami, wygrywając na Land’s End Speed Trial w Riley. Początkowe doświadczenie zdobyła poprzez skradanie się do miejsca naprawy samochodów w Brooklands przebrana za mechanika i oferując wszystkim chętnym pomoc. Pod koniec 1939 Cowell posiadała trzy samochody oraz ścigała się w Grand Prix w Belgii.

II wojna światowa 28 grudnia 1940 Roberta została wezwana do Royal Army Service Corps jako podporucznik i w czerwcu 1941 poślubiła Dianę Margaret Zelma Carpenter (1917–2006), którą spotkała w trakcie studiów. Cowell przez krótki czas została przeniesiona do Islandii, a następnie dołączyła ponownie do RAF jako pilot.