Z początku operowała spitfire’a na linii frontu i przez krótki czas jako instruktor pilotów. Od czerwca 1944 Roberta była częścią 4. dywizjonu RAF, który zajmował się powietrznym rekonesansem. W październiku tego roku jej dywizjon został przeniesiony do Antwerp, a spitfire’y zamieniono na samoloty myśliwskie Hawker Typhoon.
18 listopada 1944 samolot Roberty został postrzelony, na skutek czego jej silnik przestał działać. Cowell zdołała wylądować bezpiecznie i zawiadomić swojego kompana przed przybyciem żołnierzy niemieckich. Pilotka od razu próbowała dwukrotnie uciec, ale zaskutkowało to przeniesieniem jej głębiej w państwo niemieckie. Roberta spędziła kilka tygodni przepytywana odosobnieniu, a następnie przeniesiono ją do obozu jenieckiego Stalag Luft I.
Cowell pozostała więźniem na następne 5 miesięcy. Spędziła ten czas, prowadząc lekcje z motoryzacji. W swojej biografii opisała zachowania seksualne wykazywane przez niektórych więźniów obozu i jej dyskomfort związany z sytuacją. Oferowano jej rolę kobiety w teatrze jenieckim, ale odmówiła ze względu na strach bycia postrzeganą jako homoseksualistka.