W 1948 Cowell przebywała w separacji ze swoją żoną. Cierpiała na depresję, szukała pomocy u najlepszego freudowskiego psychiatry tamtych czasów, jednak była nieusatysfakcjonowana pomocą, jaką zaoferował. Sesje z kolejnym specjalistą, opisanym w jej biografii jako Szkot z mniej ortodoksyjnym podejściem do swojej profesji, stopniowo ujawniały, że jak pisała, „nieświadomie byłam kobietą” i „moja kobieca strona, która całe moje życie była brutalnie tłumiona, była we mnie o wiele bardziej zakorzeniona niż myślałam”.
Operacja korekty płci Od 1950 Cowell brała duże ilości estrogenu, jednak nadal żyła jako mężczyzna. Po przeczytaniu autografii z 1946 pt. Self: A Study in Endocrinology and Ethics postanowiła go odszukać. Dillon był brytyjskim fizykiem i pierwszym transmężczyzną, który poddał się falloplastyce. Praca zakładała, że każdy powinien mieć prawo do korekty płci, aby żyć w ciele, którego naprawdę pragnie. Dillon zgodził się przeprowadzić orchidektomię u Cowell. Ważne było wykonanie zabiegu w tajemnicy, gdyż w Wielkiej Brytanii był nielegalny i żaden chirurg nie zgodziłby się otwarcie przeprowadzić operacji.