W 1865 r. zatrudnił się jako chłopiec okrętowy i w ten sposób popłynął do USA, gdzie spędził pięć lat na pracy w różnych częściach kraju, m.in. na plantacji tytoniu w Wirginii, jako księgowy, księgarz i pracownik plantacji ryżu w Południowej Karolinie, komiwojażer w Nowym Orleanie, pomocnik farmera w New Jersey i pracownik sklepu spożywczego w Nowym Jorku. W 1870 r. wrócił do Glasgow, początkowo pomagając rodzicom w ich sklepie. W następnym roku otworzył własny sklep Lipton's Market i dzięki sukcesowi tego przedsięwzięcia przeniósł w 1876 r. działalność do większego lokalu, a potem otwierał kolejne sklepy w Glasgow, całej Szkocji i w końcu w innych częściach Wielkiej Brytanii. Lipton inspirował się amerykańską reklamą i stosował jej metody w Wielkiej Brytanii, m.in. w 1881 r. reklamował się sprowadzając największy na świecie ser, stosował kupony zniżkowe przypominające banknoty, a karykaturzysta Willy Lockhart co tydzień rysował dla niego nowe plakaty reklamowe. W 1888 r. Lipton posiadał już 300 sklepów;