wówczas też zaczął wchodzić w sektor herbaty. Szybko zrezygnował z tradycyjnych pośredników, by móc obniżyć ceny i dotrzeć do uboższych klientów, w związku z czym kupił plantację i zaczął sprzedawać herbatę pod własną marką. Jego herbatę piła m.in. królowa Wiktoria.
W 1871 r. ożenił się z Margaret McAuslan, z którą miał urodzonego rok później syna Thomasa, zmarłego w dzieciństwie, a w 1873 drugiego syna Williama. Małżeństwo nie było udane i rozpadło się, a jego żona z dzieckiem wyemigrowała do Kanady, z czego Lipton był zadowolony. Był homoseksualistą, a jego partner był także jego wspólnikiem.
Był pasjonatem sportu jachtowego, podobnie jak królowie Edward VII i Jerzy V, a Lipton często przebywał w ich towarzystwie. W latach 1899–1930 pięciokrotnie brał udział w America’s Cup jako reprezentant Royal Ulster Yacht Club, płynąc na kolejnych jednostkach nazywanych od Shamrock do Shamrock V (1899, 1901, 1903, 1914, 1930). Pomimo swoich intensywnych starań, Lipton nigdy nie wygrał tych zawodów, jednak zasłużył na stworzony dla niego puchar dla najlepszego przegranego, co przyniosło jego firmie dużą popularność w USA. Ten okres w historii regat jest nazywany „erą Liptona”. Z powodu niskiego pochodzenia do Royal Yacht Squadron został przyjęty dopiero krótko przed śmiercią. Został również członkiem America’s Cup Hall of Fame.