49 pułk ugrupował się następująco: na lewym skrzydle w Stupsku i Woli Szydłowieckiej stanął III batalion pułku z 2/18 pap, a II batalion z 8/18 pap bronił się w rejonie Starej Otoczni. Odwodowy I batalion zgrupował się Szydłowie. Na zachód od Mławy zajęły stanowiska 42 i 145 pułk piechoty. W tym czasie Dywizja Ochotnicza zajęła jednym pułkiem Grabowo, celem obserwowania drogi Mława – Grabowo – Chorzele, a trzy pułki skoncentrował w Grudusku.
Nocą z 21 na 22 sierpnia 3 Korpus Kawalerii Gaja wzmocniony 53 Dywizja Strzelców ześrodkował się w Wyszynach ubezpieczając się ariergardami w rejonie Żurominka. O świcie kolumny 53 Dywizji Strzelców uderzyły w rejon obrony 49 pułku piechoty. Natarcie sowieckiej piechoty zostało zatrzymane, ale do walki weszła 3 Brygada 15 Dywizji Kawalerii, przerwała polską obronę i otoczyła w Woli Szydłowieckiej dwie kompanię III/49 pp. Większość żołnierzy poległa. Zginął między innymi dowódca batalionu kpt. Józef Rumszewicz i dwaj dowódcy kompanii. Nie pomógł wyprowadzony z Szydłowa kontratak siłami 1 i 2 kompanii I/49 pp. One także poniosły duże straty, a wielu polskich żołnierzy dostało się do niewoli. 3/49 pp osłaniała skutecznie odwrót baterii 18 pap i pułkowych taborów.