Najważniejszym punktem sezonu 2005/2006 były igrzyska olimpijskie w Turynie. Austriak zdobył tam swój jedyny medal olimpijski, zajmując drugie miejsce w biegu zjazdowym. Na podium rozdzielił tam Francuza Antoine'a Dénériaza i Szwajcara Bruno Kernena. Na tych samych igrzyskach wystartował także w kombinacji. Podobnie jak cztery lata wcześniej po zjeździe zajmował piąte miejsce, jednak slalomu do kombinacji nie ukończył i nie był klasyfikowany. W zawodach PŚ wielokrotnie plasował się w najlepszej dziesiątce, jednak na podium stawał rzadziej niż przed rokiem. W sumie w najlepszej trójce znalazł się pięć razy, w tym odniósł trzy zwycięstwa: 10 grudnia 2005 roku w Val d’Isère i 21 stycznia 2006 roku w Kitzbühel był najlepszy w zjeździe, a 11 grudnia w Val d’Isère wygrał supergiganta. W klasyfikacji generalnej dało mu to piąte miejsce, w klasyfikacji kombinacji był drugi za Raichem, a w klasyfikacji po raz drugi w karierze był najlepszy.