Po powrocie Speidel ponownie pracował w Ministerstwie Reichswehry.
Wehrmacht i II wojna światowa Po otrzymaniu stopnia majora 1 października 1933 roku, miesiąc później wstąpił do Luftwaffe i służył jako konsultant w Ministerstwie Lotnictwa Rzeszy. Od 1 marca do 30 czerwca 1934 pracował w Sztabie Generalnym Luftwaffe, a następnie objął dowództwo nad grupą lotniczą Giebelstadt i lotniskiem wojskowym. Jako podpułkownik (od 1 września 1935) Został mianowany szefem sztabu „Luftkreis-Kommando III” w Dreźnie 1 kwietnia 1936. 1 października 1937 otrzymał stopień pułkownika. 1 lipca 1938 został szefem sztabu 1 grupy Luftwaffe. 1 lutego 1939 Wszedł do służby w 1 Flocie Powietrznej.
Po wybuchu II wojny światowej służył w 1 Flocie Powietrznej, awansował do stopnia generała dywizji 22 września 1939, a od 1 stycznia do 9 października 1940 był szefem sztabu 2 Floty Powietrznej. 19 lipca 1940 został generałem porucznikiem i kierował misją Luftwaffe w Rumunii, a od 1 stycznia 1942 był generałem lotnictwa. Od 15 czerwca do 10 września 1942 przebywał w Führerreserve, a następnie został mianowany dowódcą okupowanej części południowej Grecji. 8 września 1943 został mianowany komendantem wojskowym Grecji. W tym czasie siły zbrojne nazistowskich Niemiec dopuściły się licznych zbrodni wojennych, za które odpowiedzialny był m.in. Wilhelm Speidel.