Sparrow Force nie mogła być dalej wzmacniana, a kiedy Japończycy wyruszyli, aby dokończyć okrążanie Holenderskich Indii Wschodnich, Timor wydawał się najlogiczniejszym, kolejnym celem.
Bitwa Japońska inwazja na Timor Portugalski: 19–20 lutego 1942 roku thumb|Zniszczona chińska szkoła w Aileu, Timor Portugalski W nocy z 19 na 20 lutego 1500 żołnierzy z 228 Grupy Pułkowej Cesarskiej Armii Japońskiej, wchodzącej w skład 38 Dywizji 16 Armii pod dowództwem płk. Sadashichi Doi rozpoczęło lądowanie w Dili. Początkowo japońskie okręty pomylono ze statkami przewożącymi portugalskie posiłki, a alianci byli zupełnie zaskoczeni. Byli jednak dobrze przygotowani do obrony i garnizon rozpoczął uporządkowany odwrót, pod osłoną 18-osobowej sekcji nr 2 australijskich komandosów stacjonującej na lotnisku. Według australijskich relacji, komandosi zabili około 200 Japończyków w pierwszych godzinach bitwy; armia japońska odnotowała swoje straty jako zaledwie siedmiu ludzi, ale relacje miejscowej ludności opisujące lądowanie na Timorze potwierdzają meldunki australijskie.