W 1511 wyjechał do Szydłowca, aby pracować tam na zamówienie właściciela miasta, Krzysztofa Szydłowieckiego. Wykonał tam ilustracje i miniatury do księgi genealogicznej rodu (Liber genesos illustris Familiae Shidlovicae). W trakcie tej pracy wykonywał także liczne pomniejsze zlecenia Szydłowieckiego, dekorując tamtejszy kościół farny i zamek. W 1514 przeniósł się wraz z Szydłowieckim do Opatowa, a po jego śmierci (1532) powrócił do Mogiły.
Po powrocie do Mogiły wykonał ilustracje do Modlitewnika Olbrachta Gasztołda, zapisanego w 1528. Tam też Stanisław Samostrzelnik założył w Krakowie własną pracownię, gdzie wykonywał zamówienia patrycjatu miejskiego, duchownych i dworu królewskiego (m.in. Modlitewnik królowej Bony). Dla biskupa Piotra Tomickiego wykonał iluminacje do Katalogu arcybiskupów gnieźnieńskich, mszału, ewangeliarza i pontyfikału wielkoczwartkowego. Ozdobił również modlitewnik królowej Jadwigi, traktat pokojowy z Turcją oraz chorągiew złożoną królowi polskiemu przez Albrechta Hohenzollerna w trakcie hołdu pruskiego (1525). Jest autorem polichromii w opactwie cystersów w Mogile (we wnętrzu kościoła, krużgankach i bibliotece), oraz portretu biskupa Piotra Tomickiego w krużgankach klasztoru franciszkańskiego.