Jej rodzeństwem byli też Joseph Jr., Rosemary, Eunice, Patricia, Ted, Robert i Jean.
Uczyła się w Riverdale Country School na Bronksie w Nowym Jorku. Uczęszczała również do Noroton Convent of the Sacred Heart w Darien (stan Connecticut) i Holy Child Convent w podparyskiej miejscowości Neuilly-sur-Seine we Francji. Chociaż córki Kennedy’ego nie były wychowywane na polityków tak jak ich bracia, dzięki potężnym powiązaniom finansowym i politycznym oraz wpływom ich ojca zapewniono im wiele takich samych możliwości edukacyjnych i społecznych. Tak było zwłaszcza wtedy, gdy prezydent Franklin Delano Roosevelt mianował Josepha ambasadorem Stanów Zjednoczonych w Wielkiej Brytanii w 1938 roku.
Gdy Cavendish uczęszczała do Riverdale Country School, jej matka nie pochwalała tego, że mężczyźni zalecali się do jej córki, wysłała ją więc do szkoły dla dziewcząt Noroton Convent of the Sacred Heart. Jednak po pewnym czasie Kathleen zaczęła się spotykać z chłopcami i związała się z Peterem Gracem, synem magnata w branży transportu towarowego, z którym miała się zaręczyć.