Pobyt w Wielkiej Brytanii Czas, który Cavendish spędziła w Wielkiej Brytanii, poważnie wpłynął na resztę jej życia. Mieszkając w Anglii, kształciła się w londyńskim Queen’s College. Szybko zdobyła szerokie grono przyjaciół w brytyjskich wyższych sferach. Umawiała się na randki z Davidem Rockefellerem. Po tym, jak wzięła udział w balu debiutantek królowej Charlotty, brytyjskie media określiły ją debiutantką.
We wrześniu 1939 roku, po niemieckiej inwazji na Polskę i wybuchu II wojny światowej, cała rodzina Kennedych, z wyjątkiem Josepha i córki Rosemary, wróciła do Stanów Zjednoczonych. Kathleen Cavendish, z powodu zamiłowania do Anglii, gdzie spędziła dwa lata i poznała wielu przyjaciół, poprosiła rodziców o zgodę na pozostanie w Londynie, mimo że Wielka Brytania była wówczas zagrożona atakiem. Jednak ojciec nie zgodził się na to. Wczesną jesienią 1939 roku rodzina wróciła do Stanów Zjednoczonych.