Malarstwo Waagstein obok muzyki wykazywał także duże zainteresowanie malarstwem, które z racji jego zawodu musiało zejść na drugi plan. Był samoukiem – „Niewielką wiedzę, jaką posiadam na temat malarstwa, zawdzięczam Florze Heilmann i Elizabeth Taylor” – twierdził. Flora Heilmann (1872–1944), żona duńskiego pastora z Viðareiði oraz jej przyjaciółka Elizabeth Taylor (1856–1932) były malarkami, które to Waagstein prawdopodobnie spotkał w Viðareiði na północy Wysp Owczych i dzięki którym posiadł podstawową wiedzę dotyczącą techniki malarskiej. W 1919 odbył podróż edukacyjną do Kopenhagi i Niemiec, brał także udział w państwowym kursie dla nauczycieli rysunku w Kopenhadze. mały|199x199px|Syðradalur (Kalsoy), 1918, 57x75 cm, Narodowe Muzeum Sztuki – Listasavn Føroya W latach młodości Waagsteina na Wyspach Owczych powstał ruch narodowy, a wraz z nim narodziła się szansa na odrodzenie i stworzenie nowej poezji, a także na rozwijanie nowatorskiej sztuki w szerszym tego słowa znaczeniu, poprzez wyrażanie siebie nie tylko tradycyjnie słowami, lecz także poprzez dźwięk oraz obraz. Wzmożone zainteresowanie kulturą ludową wzbudziło również zaciekawienie krajobrazem i środowiskiem zewnętrznym, którymi to posiłkuje się kultura.