Karierę tenisową rozpoczął w 1991 roku, skupiając swoje umiejętności na grze podwójnej. W singlu jednym z jego najlepszych wyników była IV runda Wimbledonu z 1999 roku. Najwyżej w klasyfikacji gry pojedynczej był na 58. miejscu pod koniec sierpnia 1999 roku.
Jako deblista Nestor w przeciągu swojej kariery wygrał 91 turniejów rangi ATP World Tour. Do jego największych osiągnięć zalicza się zwycięstwo w ośmiu turniejach wielkoszlemowych oraz czterech turniejach ATP Finals. Ponadto Kanadyjczyk przegrał 60 finałów rozgrywek ATP World Tour, w tym dziewięć wielkoszlemowych i dwa ATP Finals. W połowie sierpnia 2002 roku Nestor został sklasyfikowany na pozycji lidera rankingu deblowego.
W grze mieszanej Kanadyjczyk wygrał trzykrotnie rywalizację w Australian Open, wspólnie z Jeleną Lichowcewą w 2007 roku, w 2011 z Katariną Srebotnik i w 2014 roku z Kristiną Mladenovic, a także jeden raz odniósł triumf na kortach Wimbledonu, razem z Mladenovic w 2013 roku. Dodatkowo Nestor był finalistą pięciu turniejów wielkoszlemowych w mikście.