Josef uczęszczał najpierw – podobnie jak jego 3 siostry – do szkoły gminy żydowskiej w Braniewie. Nauka w niej odbywała się przez 5 dni w tygodniu – od niedzieli do czwartku. Następnie Josef pobierał naukę w gimnazjum w Braniewie, matury w nim jednak nie uzyskał. W wieku 17 lat, w 1883, wyjechał do Królewca, tam kształcił się w zawodzie księgarza. Wkrótce jednak zarzucił to zajęcie i zajął się dziennikarstwem. Pracował w różnych redakcjach, około 1892 jako redaktor literacki w Generalanzeiger w Halle, przez 4 lata mieszkał w Dreźnie, gdzie tworzył jako wolny pisarz.
W 1895 wydał swoją pierwszą głośną powieść Alma’s Ende, będącą kontynuacją sztuki Hermanna Sudermanna pt. „Die Ehre“. Podbudowany tym sukcesem przeprowadził się do Berlina, gdzie wcześniej zamieszkali już jego rodzice i siostry, aby w dużym mieście zbierać doświadczenia zawodowe w renomowanych redakcjach. Wówczas również, na znak swojego pochodzenia z Braniewa (niem. Braunsberg), zaczął stosować dwuczłonowe nazwisko, podpisując się jako Josef Wiener-Braunsberg.