W 1899 r. współzakładał separatystyczne Celtic Literary Society, ale odszedł z niego po zawarciu przez tę organizację bliższych związków z Sinn Féin. W 1907 r. wydał manifest The music of freedom. Pozostawał w sporze z separatystami antyklerykalnymi, uznając ideały religijne i polityczne za nierozdzielne. Jako zapalony rowerzysta należał do Gaelic League, gdzie poznał Daniela Corkerya, wraz z którym stał się czołowym dramatopisarzem założonego w 1908 r. Cork Dramatic Society – jedną z jego prac jest The holocaust (1910), poświęcona cierpieniom rodzin robotników strajkujących podczas lokautu. Publikowane w latach 1912–1914 artykuły prezentujące poglądy MacSwineya zebrano następnie w książce The principles of freedom (1921).
MacSwiney odegrał znaczącą rolę w działalności corkijskiego oddziału Irlandzkich Ochotników, którego był jednym ze współtwórców, i od września do grudnia 1914 r. wydawał separatystyczny tygodnik Fianna Fáil, na którego wydawanie przeznaczył pieniądze ze sprzedaży prywatnego księgozbioru. Od 1912 r. był nauczycielem techniki i ze względu na częste podróże wiążące się z tą pracą mógł szkolić chętnych do służby w oddziałach Irlandzkich Ochotników. MacSwiney był także przewodniczącym Sinn Féin w Cork. W styczniu 1916 r. został osadzony w więzieniu za bunt.