Brał udział w powstaniu wielkanocnym, jednak jego oddział nie wziął udziału w walce, gdyż Brytyjczycy przechwycili niemiecki statek z zaopatrzeniem. Za udział w powstaniu był więziony do grudnia 1916 r. w Reading i Wakefield Gaols, a w lutym następnego roku został deportowany z Irlandii do obozu internowania w Shrewsbury, a potem Bromyard. W czerwcu 1917 r. został zwolniony, ale już w listopadzie aresztowano go ponownie za noszenie munduru IRA. Podczas tego uwięzienia przez trzy dni prowadził głodówkę.
W 1918 r. został wybrany do Dáil Éireann jako reprezentant Mid Cork, zastępując D.D. Sheehana – w czasie wyborów wciąż pozostawał w więzieniu. Po zabójstwie Tomása Mac Curtaina, który sprawował funkcję Lord Mayor of Cork, MacSwiney – który był jego zastępcą, został wybrany jego następcą.
12 sierpnia 1920 r. został aresztowany za posiadanie nielegalnych artykułów i dokumentów, osądzony cztery dni później i skazany na dwa lata więzienia. Wyrok odsiadywał w Brixtonie w Anglii. Od początku podjął strajk głodowy, w wyniku którego zmarł. W ostatnich dniach podejmowano nieudane próby przymusowego karmienia, jednak 20 października zapadł w śpiączkę i zmarł pięć dni później po 73 dniach głodówki. Jego ciało wystawiono w katedrze św. Jerzego w Londynie, gdzie odwiedziło je 30 tys. ludzi.