Do Sloppy Jane dołączyła w wieku piętnastu lat. Jest to żeński zespół prowadzony przez Haley Dahl, w którym Bridgers grała na basie. Dawały koncerty dookoła miasta, przyciągając na siebie uwagę szalonymi występami, w których Haley nieraz rozbierała się do naga czy rzucała się w tłum „jak plastikowa lalka”. Czasami kończyły swoje przedstawienia zapętlając fragmenty kreskówki Teletubisie na małym ekranie telewizora, a następnie klęczały na podłodze aby zobaczyć reakcję publiczności.
Jej kariera nabrała rozpędu, gdy spotkała amerykańskiego wokalistę Ryana Adamsa. Do ich poznania doszło przez bliskiego przyjaciela Bridgers – Harrisona Whitforda, który zabrał wokalistkę do studia Adamsa. Phoebe zagrała dla niego piosenkę, po której Adams miał być „oczarowany” Bridgers; nazwał on ją także „nowym Bobem Dylanem”. Pierwszy minialbum (EP) od Bridgers, zatytułowany Killer (2015), został przez niego wyprodukowany oraz wydany w jego wytwórni PAX AM. Zawier ona trzy piosenki, z czego dwie znalazły się później także na jej debiutanckim albumie Stranger In The Alps (2017).
Bridgers i Adams spotykali się w 2014 roku, po czym zerwali. Jak później przyznała Phoebe, Ryan znęcał się nad nią psychicznie.