W 1823 rodzina Whitmanów przeprowadziła się na Brooklyn.

Whitman uczęszczał do szkoły tylko przez sześć lat, po czym pracował jako chłopiec na posyłki w kancelarii adwokackiej. Był prawie wyłącznie samoukiem, czytał zwłaszcza dzieła Homera, Dantego i Szekspira. W latach 1830–1831 uczył się drukarstwa w rozmaitych drukarniach. Od jesieni 1832 do 12 marca 1835 pracował jako zecer w „Long Island Star”, a od maja 1835 do 1836 – w drukarniach Nowego Jorku. W 1836 wrócił na Long Island; został nauczycielem w wiejskiej szkole. Był fundatorem i wydawcą tygodnika „Long-Islander” w rodzinnym Huntington w 1838 i 1839. Kontynuował nauczanie na Long Island do 1841, potem wrócił do Nowego Jorku, gdzie pracował jako zecer w „The New World”. W 1840 brał udział w kampanii prezydenckiej Martina Van Burena.