Przez dwa lata wydawał wpływowe brooklińskie czasopismo „Orzeł”, ale względy polityczne (podział Partii Demokratycznej) pozbawiły Whitmana tej pracy ze względu na jego poparcie dla Free Soil Party. W latach 1841–1843 redagował pisma „The Aurora”, „The Tattler” oraz „The Statesman”. Był także redaktorem „The New York Democrat” i „The New York Mirror”. Pracował dla znanych nowojorskich pism: „Democratic Review”, „Broadway Journal”, „American Review”, „New York Sun” i „Columbian Magazine”. W 1846–1847 był redaktorem naczelnym „Daily Eagle”. W 1848 wydawał gazetę „The Crescent” w Nowym Orleanie. W tym samym roku wrócił na Brooklyn i objął stanowisko redaktora tygodnika „Brooklyn Freeman”. W 1849 tygodnik przerodził się w dziennik, a od kwietnia Whitman prowadził także drukarnię i księgarnię. Podczas choroby ojca Walt przejął rodzinny interes budowlany.