Następnie dostał rolę zbuntowanego punka Randy’ego w komedii romantycznej Dziewczyna z Doliny (Valley Girl, 1983) oraz pojawił się w dramacie kryminalnym swojego stryja, Francisa Forda Coppoli, Rumble Fish (1983) u boku Matta Dillona, Diane Lane, Mickeya Rourke’a, Toma Waitsa i Laurence’a Fishburne’a.
Dorabiał także jako sprzedawca popcornu w Fairfax Theater, zanim zrobił furorę wśród krytyków i publiczności w roli opiekuńczego i przedsiębiorczego sierżanta Ala Columbato, syna włoskich emigrantów, skrywającego wrażliwość pod maską cynizmu w dramacie wojennym Alana Parkera na podstawie książki Williama Whartona Ptasiek (Birdy, 1984) z Matthew Modine’em w roli tytułowej. Rola nieokrzesanego kochanka, romantycznego jednorękiego piekarza w komedii romantycznej Wpływ księżyca (Moonstruck, 1987) z Cher przyniosła mu nominację do nagrody Złotego Globu, ustalając jego charakterystyczny „typ” – nieobliczalnego, zamkniętego w sobie, o lekko makabrycznym poczuciu humoru, często gwałtownego buntownika. Sławę zawdzięcza roli niezależnego Sailora Ripleya w przygodowej komedii kryminalnej Davida Lyncha Dzikość serca (Wild at Heart, 1990), gdzie śpiewa przebój Elvisa Presleya „Love Me Tender”.