Za kreację scenarzysty-alkoholika Bena, który stracił pracę w studiu Hollywood, w melodramacie Zostawić Las Vegas (Leaving Las Vegas, 1995) otrzymał wiele wyróżnień, w tym Srebrną Muszlę na MFF w San Sebastián, Złoty Glob i Oscara.
W 2000 założył własną firmę produkcyjną Saturn Films, z siedzibą w Los Angeles, w Kalifornii.
Kolejną nominację do Oscara i Złotego Globu otrzymał za podwójną rolę niezwykle utalentowanego, ale zakompleksionego i neurotycznego scenarzysty filmowego, żywiołowego i nieco ekscentrycznego jego brata bliźniaka w komedii Adaptacja (Adaptation, 2002). Jednak postać szeryfa w horrorze Kult (The Wicker Man, 2006) doczekała się dwóch nominacji do Złotej Maliny.
Otrzymał honorowy doktorat Sztuk Pięknych Kalifornijskiego Uniwersytetu Stanowego Fullerton w maju 2001. Jego złota gwiazda na Walk of Fame została odsłonięta 31 lipca 1998.