W 1956 roku Wynter poznała gujańskiego pisarza Jana Carewa, który został jej drugim mężem. W 1958 roku ukończyła Under the Sun, pełnometrażową sztukę teatralną, którą kupił Royal Court Theatre w Londynie"Putting the Drama in Touch with Contemporary Life". The Times [London]. Times Newspapers Limited. 19 March 1958. s. 3.. W 1962 roku Wynter opublikowała swoją jedyną powieść, The Hills of Hebron.
Po rozstaniu z Carew na początku lat sześćdziesiątych Wynter wróciła do środowiska akademickiego, a w 1963 roku została mianowana asystentką wykładowcy literatury latynoskiej na kampusie Mona University of the West Indies. Pozostała tam do 1974 roku. W tym czasie rząd Jamajki zlecił jej napisanie sztuki 1865 – A Ballad for a Rebellion o buncie w Morant Bay oraz biografii Sir Alexandra Bustamantego, pierwszego premiera niepodległej Jamajki.