W 1974 roku Wynter została zaproszona przez Departament Literatury na Uniwersytecie Kalifornijskim w San Diego, aby została profesorką literatury porównawczej i hiszpańskiej oraz poprowadziła nowy program z literatury Trzeciego Świata. Opuściła UCSD w 1977 roku, aby zostać przewodniczącą African and Afro-American Studies i profesorką języka hiszpańskiego na Wydziale Hiszpańskiego i Portugalskiego na Uniwersytecie Stanforda, gdzie pracowała do 1997 roku. Obecnie jest profesorką Emerita na Uniwersytecie Stanforda.
Od połowy do późnych lat sześćdziesiątych Wynter zaczęła pisać krytyczne eseje, poruszające jej zainteresowania historią i literaturą Karaibów, Ameryki Łacińskiej i Hiszpanii. W 1968 i 1969 roku opublikowała dwuczęściowy esej, w którym zaproponowała zmianę podejścia badaczy do krytyki literackiej: „Musimy nauczyć się razem siedzieć i rozmawiać o małej kulturze: refleksje na temat pisania i krytyki zachodnioindyjskiej”. Wynter od tego czasu napisała wiele esejów, w których stara się przemyśleć pełnię ludzkich ontologii, które, jak twierdzi, zostały ograniczone przez to, co opisuje jako nadreprezentację (zachodniego burżuazyjnego) człowieka, tak jakby był on jedynym dostępnym trybem całkowitego człowieczeństwa.